Будь умным!


У вас вопросы?
У нас ответы:) SamZan.ru

олефины. По номенклатуре ИЮПАК название алкена происходит от названия соответствующего алкана заменой суфф

Работа добавлена на сайт samzan.ru: 2016-03-13


А Л К Е Н Ы

Ненасыщенные углеводороды, содержащие двойную связь и образующие гомологический ряд общей формулы  CnH2n, называют алкенами. Тривиальное название алкенов ( в настоящее время устаревшее)- олефины. По номенклатуре ИЮПАК название алкена происходит от названия соответствующего алкана заменой суффикса –ан на –ен. Аналогично образуются названия циклоалкенов.

Алкены могет существовать в виде геометрических изомеров. Поскольку фрагменты молекулы алкена не имеют возможности вращаться относительно двойной связи, заместители у углеродных атомов при этой связи могут располагаться как по одну, так и по разные стороны.  Стереоизомеры, различающиеся расположением заместителей относительно двойной связи, называют геометрическими изомерами. Для обозначения геометрических изомеров применяют две номенклатуры: цис-, транс-   и E,Z-.  В соответствии с цис-, транс-номенклатурой геометрические изомеры. В которых заместители расположены по одну сторону относительно двойной связи, называют цис-изомерами. Геометрические изомеры, в которых заместители расположены по разные стороны относительно двойной связи, называют транс-изомеры. Также для алкенов характерна изомерия положения двойной связи.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ.

Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов.  Эту реакцию, как правило проводят действием Zn-пыли на 1,2-дигалогеналкан в спиртовом или уксуснокислом растворе

 R-CHCl - Cl CH2 >  R-CH=CH2 + ZnCl2

Восстановление ацетиленовых углеводородов и диенов.

«катализатор Линдлара».

Реакция Виттига.

 

 Дегидрирование и крекинг алканов. Процесс проводят при высокой температуре (до 4500С):

Крекинг алканов проводят при более высокой температуре. Этот процесс протекает менее однозначно:

Дегидратация спиртов (элиминирование).Отщепление воды от спиртов приводят нагреванием спирта при высокой температуре в присутствии сильных минеральных кислот (серной, фосфорной).   Дегидратацию этанола ведут при 1800С.

Дегидратацию гомологов этанола проводят при более низкой температуре. Если возможно получение нескольких изомеров, то преимущественно образуется более замещенный алкен:По другому способу спирт пропускают в парах над твердым катализатором (оксиды алюминия, тория, вольфрама). Температура при этом достигает 300-3500С, а выход алкена приближается к 100%:Дегидрогалогенирование галогеналкановХИМИЧЕСКИЕ  СВОЙСТВА. Галогенирование алкенов.

CH2=CH2 + Br2  CH2 Br - CH2 Br

 При более высоких температурах (выше 4000С), взаимодействие гомологов этилена ведет к замещению атомов водорода в аллильном положении на галоген. СН2=СH –CH2-CH3 + Cl2  >  CH2=CH-CHCl -CH3 + CH2-CH Cl =CH-CH3

Гидрогалогенирование Гидрогалогенированием называют присоединение галогенводорода по кратной связи. Реакции гидрогалогенирования несимметричных алкенов отличаются высокой регионселективностью и может идти по двум направлениям: по правилу Марковникова и против этого правила.

R-CH Br -CH3          2-бромалкан (по правилу )R-CH=CH2 + HBr       

R-CH2-CH2 Br        1-бромалкан (против правила)

Правила Марковникова: при присоединении к несимметричному алкену протон реагента преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному (имеющему большее число атомов водорода) атому углерода. При наличии рядом с двойной связью электроноакцепторного заместителя, либо реакция будет идти в присутствии перекисей, то продукты реакции будут образовываться против правила Марковникова

 NO2-CH=CH2 + HBr → NO2-CH2-CHBr

Гидратация.Гидратацией называют реакцию присоединения воды. Гидратация алкенов протекает по типу электрофильного присоединения. Осуществить гидратацию можно двумя путями.Присоединение серной кислоты к алкену (при этом соблюдается правило Марковникова) с последующем гидролизом при нагревании образующегося этилсульфата. По такой схеме серная кислота реагирует с неразветвленными алкенами. В частности, так в промышленности получают этиловый и изопропиловый спирты.Гидратация алкенов сложного строения под действием разбавленных минеральных кислот. Гидратация разветвленных алкенов сопровождается перегруппировками:Присоединение спиртовОксимеркурирование.

 6.   Гидроборирование.

Гидроборированием называют процесс присоединения гидридов бора к алкенам.  

  6СН2=СН2 + В2Н6 → 2(СН3СН2)3В

     этилен                 диборан                 триэтилборан

 Этот процесс протекает ступенчато- с образованием последовательно моно- ди- и триалкилборанов.

 Присоединение хлорноватистой кислоты.

CH3CH=CH + HOClCH3-CHOH -CH2Cl пропиленхлоргидрин  (1-хлор-2-пропанол)

CH3CH=CH + Cl2 + H2O → CH3-CH OH -CH2 Cl

 Окисление. Окисление алкенов может проходить в нескольких направлениях:С схранением углеродного скелета молекулы, так протекают эпоксидирование и гидроксилирование двойной связи.

С разрывом С=С связи, так идут озонолиз и исчерпывающее окисление.

В зависимости от типа окисления применяют различные окислители.

Гидроксилирование ( реакция Вагнера ).

 Различают анти-гидроксилирование и син-гидроксилирование.

 

Син-гидроксилирование:

Озонолиз.

 Реакция алкена с озоном проводится пропусканием тока 5-10%-го раствора озона в кислороде в раствор алкена. Механизм этой своеобразной и сложной реакции был установлен благодаря работам Р.Криге (1950-1956г). Аддукт этой реакции – азонид- нестабилен и далее разлагается с раскрытием цикла

 




1. Бюджетный профицит и механизм его распределения.html
2. Основы маркетинга
3. Изменяющаяся социальная идентичность белорусов гендерный подход.html
4. тематическое ожидание дисперсия среднее квадратическое отклонение и т.
5. российской
6. на тему- Транспортное обеспечение ВЭД между Россией и Германией Работу выполнил-
7. бактерий поверхностные белки липотейховые кислоты ~ у Грам бактерий капсула бактери
8. 1806754696 Интервал 141 Минимум 12 Ма
9. Экономическая оценка сельскохозяйственных угодий
10. Задание к расчетной работе 2 по дисциплине Техническая термодинамика для студентов 2 курСа Для па
11. 1814 Фихте ' немецкий философ представитель немецкого классического идеализма
12. ГМУ им адм ФФ Ушакова Стр
13. Услуги как объект гражданских прав
14. Цінності людини за даними анкетних опитувань і тестів
15. РЕФЕРАТ дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата сільськогосподарських наук5
16. на тему- Личность как субъект и продукт социальных отношений
17. вариантов вы непременно зададитесь вопросом Какой же остров самый лучший в Тайланде Самым простым ответ
18. Уфимский государственный нефтяной технический университет в г
19. Организационно-экономическая характеристика ОАО Гачевская сельхозтехника
20. 1~ Пиаже Бал4д т~рлі заттармен ж