Будь умным!


У вас вопросы?
У нас ответы:) SamZan.ru

олефины. По номенклатуре ИЮПАК название алкена происходит от названия соответствующего алкана заменой суфф

Работа добавлена на сайт samzan.ru: 2016-03-13


А Л К Е Н Ы

Ненасыщенные углеводороды, содержащие двойную связь и образующие гомологический ряд общей формулы  CnH2n, называют алкенами. Тривиальное название алкенов ( в настоящее время устаревшее)- олефины. По номенклатуре ИЮПАК название алкена происходит от названия соответствующего алкана заменой суффикса –ан на –ен. Аналогично образуются названия циклоалкенов.

Алкены могет существовать в виде геометрических изомеров. Поскольку фрагменты молекулы алкена не имеют возможности вращаться относительно двойной связи, заместители у углеродных атомов при этой связи могут располагаться как по одну, так и по разные стороны.  Стереоизомеры, различающиеся расположением заместителей относительно двойной связи, называют геометрическими изомерами. Для обозначения геометрических изомеров применяют две номенклатуры: цис-, транс-   и E,Z-.  В соответствии с цис-, транс-номенклатурой геометрические изомеры. В которых заместители расположены по одну сторону относительно двойной связи, называют цис-изомерами. Геометрические изомеры, в которых заместители расположены по разные стороны относительно двойной связи, называют транс-изомеры. Также для алкенов характерна изомерия положения двойной связи.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ.

Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов.  Эту реакцию, как правило проводят действием Zn-пыли на 1,2-дигалогеналкан в спиртовом или уксуснокислом растворе

 R-CHCl - Cl CH2 >  R-CH=CH2 + ZnCl2

Восстановление ацетиленовых углеводородов и диенов.

«катализатор Линдлара».

Реакция Виттига.

 

 Дегидрирование и крекинг алканов. Процесс проводят при высокой температуре (до 4500С):

Крекинг алканов проводят при более высокой температуре. Этот процесс протекает менее однозначно:

Дегидратация спиртов (элиминирование).Отщепление воды от спиртов приводят нагреванием спирта при высокой температуре в присутствии сильных минеральных кислот (серной, фосфорной).   Дегидратацию этанола ведут при 1800С.

Дегидратацию гомологов этанола проводят при более низкой температуре. Если возможно получение нескольких изомеров, то преимущественно образуется более замещенный алкен:По другому способу спирт пропускают в парах над твердым катализатором (оксиды алюминия, тория, вольфрама). Температура при этом достигает 300-3500С, а выход алкена приближается к 100%:Дегидрогалогенирование галогеналкановХИМИЧЕСКИЕ  СВОЙСТВА. Галогенирование алкенов.

CH2=CH2 + Br2  CH2 Br - CH2 Br

 При более высоких температурах (выше 4000С), взаимодействие гомологов этилена ведет к замещению атомов водорода в аллильном положении на галоген. СН2=СH –CH2-CH3 + Cl2  >  CH2=CH-CHCl -CH3 + CH2-CH Cl =CH-CH3

Гидрогалогенирование Гидрогалогенированием называют присоединение галогенводорода по кратной связи. Реакции гидрогалогенирования несимметричных алкенов отличаются высокой регионселективностью и может идти по двум направлениям: по правилу Марковникова и против этого правила.

R-CH Br -CH3          2-бромалкан (по правилу )R-CH=CH2 + HBr       

R-CH2-CH2 Br        1-бромалкан (против правила)

Правила Марковникова: при присоединении к несимметричному алкену протон реагента преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному (имеющему большее число атомов водорода) атому углерода. При наличии рядом с двойной связью электроноакцепторного заместителя, либо реакция будет идти в присутствии перекисей, то продукты реакции будут образовываться против правила Марковникова

 NO2-CH=CH2 + HBr → NO2-CH2-CHBr

Гидратация.Гидратацией называют реакцию присоединения воды. Гидратация алкенов протекает по типу электрофильного присоединения. Осуществить гидратацию можно двумя путями.Присоединение серной кислоты к алкену (при этом соблюдается правило Марковникова) с последующем гидролизом при нагревании образующегося этилсульфата. По такой схеме серная кислота реагирует с неразветвленными алкенами. В частности, так в промышленности получают этиловый и изопропиловый спирты.Гидратация алкенов сложного строения под действием разбавленных минеральных кислот. Гидратация разветвленных алкенов сопровождается перегруппировками:Присоединение спиртовОксимеркурирование.

 6.   Гидроборирование.

Гидроборированием называют процесс присоединения гидридов бора к алкенам.  

  6СН2=СН2 + В2Н6 → 2(СН3СН2)3В

     этилен                 диборан                 триэтилборан

 Этот процесс протекает ступенчато- с образованием последовательно моно- ди- и триалкилборанов.

 Присоединение хлорноватистой кислоты.

CH3CH=CH + HOClCH3-CHOH -CH2Cl пропиленхлоргидрин  (1-хлор-2-пропанол)

CH3CH=CH + Cl2 + H2O → CH3-CH OH -CH2 Cl

 Окисление. Окисление алкенов может проходить в нескольких направлениях:С схранением углеродного скелета молекулы, так протекают эпоксидирование и гидроксилирование двойной связи.

С разрывом С=С связи, так идут озонолиз и исчерпывающее окисление.

В зависимости от типа окисления применяют различные окислители.

Гидроксилирование ( реакция Вагнера ).

 Различают анти-гидроксилирование и син-гидроксилирование.

 

Син-гидроксилирование:

Озонолиз.

 Реакция алкена с озоном проводится пропусканием тока 5-10%-го раствора озона в кислороде в раствор алкена. Механизм этой своеобразной и сложной реакции был установлен благодаря работам Р.Криге (1950-1956г). Аддукт этой реакции – азонид- нестабилен и далее разлагается с раскрытием цикла

 




1. тема понять що розвиваються самостійно породжує природу та суспільство тому усе в світі розвивається за
2. Внешность имеет большое значение в жизни человека и трудно представить себе человека грязного неряшли
3. Дисциплины Шифр дисциплины
4. Краткие теоретические сведения Под статически неопределимой понимают такую систему для которой из урав
5. Теория замкнутого, локального развития культуры
6. Индоевропейский миф и эпос Манас
7. Международное налоговое законодательсво
8. Электротехника - Под
9. задание 1 Выполнила Баранова
10. Учет и анализ иатериальных запасов в учреждениях здравоохранения
11. РЕФЕРАТ дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата медичних наук Харків ~2
12. Распределение затрат аварийнодиспетчерской службы предприятия
13. Виды балансовых изменений
14. Лингвистические параметры транслируемости регулятивных концептов
15. Инженеры. 29.10.2005 Вопрос 2- В преданиях Древнего Египта сказано что ОНИ помогли найти Исиде сундук с тел.html
16. вариантах цены за единицу продукции
17. Проблема занятости и безработицы в г В Уфалее
18. корреспондентов; привлечение во вклады денежных средств физических лиц; выпуск банком
19. Преджизнь Открытость Нелинейность Аттракторы
20. Роторуа вулканический очаг с гейзерами, грязевыми и горячими источниками и разноцветными озерами