Будь умным!


У вас вопросы?
У нас ответы:) SamZan.ru

Тема 13- Углеводы классификация

Работа добавлена на сайт samzan.ru: 2015-07-05


Министерство здравоохранения Республики Беларусь

Учреждение образования

«Гомельский государственный медицинский университет»

Кафедра общей и биоорганической химии

Обсуждено на заседании кафедры ___________________

Протокол №_____________________________________

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

для проведения занятия со студентами

I курса лечебного факультета по биоорганической химии

Тема № 13: Углеводы, классификация.

Строение и свойства моносахаридов

Время: 3 часа

1. УЧЕБНЫЕ И ВОСПИТАТЕЛЬНЫЕ ЦЕЛИ:

Привить студентам навыки по классификации моносахаридов, описанию их химических свойств и биологической активности, по выполнению качественных реакций на моносахариды.

Сформировать знания стереохимического строения, таутомерных форм и важнейших свойств моносахаридов как основу для понимания их метаболических превращений в организме.

МОТИВАЦИЯ ДЛЯ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ:

Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. В живой природе они имеют большое значение как источники энергии в метаболических процессах. Глюкоза самый распространенный моносахарид – является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций.

ТРЕБОВАНИЯ К ИСХОДНОМУ УРОВНЮ ЗНАНИЙ:

а) оптическая изомерия (энантио-, диастереомеры. D- и L-стереохимические ряды)

б) конформация циклогексана;

в) механизм реакций AN;

г) строение и свойства (гидролиз) полуацеталей и ацеталей;

д) окисление и восстановление спиртов, альдегидов и кетонов.

В результате проведения занятия студент должен:

1) знать:

- классификацию и номенклатуру моносахаридов;

- строение и свойства важнейших представителей пентоз: рибозы, 2-дезоксирибозы, арабинозы, ксилозы, ксилулозы, рибулозы;

- строение и свойства важнейших представителей гексоз: глюкозы, маннозы, галактозы, фруктозы, глюкоз-, галактозаминов;

- строение цикло-оксотаутомеров Д-глюкозы.

2) уметь:

- составлять структурные и проекционные формулы моносахаридов: а) в открытой форме, б) в циклической форме (формулы Колли-Толленса и Хеуорса);

- выполнять качественные реакции на моносахариды.

Составлять уравнения реакций, описывающих химические свойства моносахаридов: а) получение простых и сложных эфиров, б) получение О-гликозидов и их гидролиз, в) реакции окисления в различных средах, г) реакции восстановления.

2. СВЯЗЬ СО СМЕЖНЫМИ ДИСЦИПЛИНАМИ:

Полученные знания о строении и важнейших свойствах моносахаридов необходимы студентам при изучении курсов мед. биологии, биохимии, нормальной и патологической физиологии, клинических дисциплин.

3. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ:

3.1 Классификация моносахаридов. Альдозы, кетозы, важнейшие представители.

3.2 Пентозы: рибоза, 2-дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза, ксилулоза, рибулоза.

3.3 Гексозы: глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза, глюкоз-, галактозамины.

3.4 Стереоизомерия и цикло-оксо-таутомерия.

3.5 Мутаротация, конформация моносахаридов.

3.6 Химические свойства моносахаридов. Реакции карбонильной и гидроксильной групп.

3.7 Гликозидный гидроксил моносахаридов. Гликозиды, реакции получения и гидролиза.

3.8 Фосфаты моносахаридов (глюкоза-6-фосфат, глюкоза-1-фосфат, фруктоза-1,6-дифосфат).

4. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ:

Лабораторная работа № 1

ОПЫТ 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в D-глюкозе

В пробирку поместите 1 каплю 0,5 % раствора D-глюкозы и 6 капель 10% гидроксида натрия NaOH. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2% раствора меди (II) сульфата СuSO4. Образующийся осадок меди (II) гидроксида Сu(ОН)2 быстро растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета.

ОПЫТ 2. Восстановление аммиачного раствора серебра гидроксида

глюкозой

В пробирку поместите 1 каплю 5%  раствора серебра нитрата AgNО3, прибавьте 2 капли 10% раствора натрия гидроксида NaOH и 3-4 капли 10% водного раствора аммиака до растворения образующегося осадка серебра гидроксида. Полученный прозрачный аммиачный раствор серебра гидроксида является реактивом, окисляющим глюкозу (реактив Толленса).

Добавьте к полученному реактиву 1 каплю 0,5% раствора глюкозы и слегка подогрейте пробирку над пламенем горелки до начала побурения раствора. Далее реакция идет без нагревания, и металлическое серебро выпадает либо в виде черного осадка, либо осаждается на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета (отсюда – реакция "серебряного зеркала").

ОПЫТ 3. Реакция Троммера (реакция с гидратом окиси меди)

Налейте в пробирку 1-2 мл раствора моносахарида, около 1 мл 10% раствора щелочи и несколько капель 1% раствора меди сернокислой. Полученную смесь нагрейте до начала кипения. Что наблюдается? Не перегревайте смесь!

ОПЫТ 4. Реакция моносахаридов с фелинговой жидкостью (реакция Фелинга)

В пробирку поместите 0,5 мл 2 н. раствора меди (II) сульфата и 0,5 мл 2 н. раствора натрия гидроксида. К выпавшему осадку меди (II) гидроксида добавьте 3% раствор сегнетовой соли (калий-натриевой соли винной кислоты). Добавьте в пробирку 1-2 мл раствора моносахарида. Смесь нагрейте до кипения. Что наблюдается? Сравните с реакцией Троммера. В чем сходство и в чем различие этих реакций? Какая из них более удобна в выполнении? Какая из них дает более четкий результат?

ФОРМА ОТЧЕТА:

1. Приведите уравнения выполненных Вами реакций.

2. Опишите Ваши наблюдения: цвет растворов, цвет осадков, т.д.

3. Сделайте выводы, характеризующие химические свойства моносахаридов.

5. вопросы ДЛЯ САМОконтроля знаний:

1. Приведите для α-D-глюкопиранозы строение ее диастереомеров: аномера, эпимера по С-2 и эпимера по С-4.

2. Какие продукты образуются при взаимодействии α-D-глюкопиранозы с метанолом в безводной кислой среде. Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса.

3. Напишите схему реакции получения этил-β-D-рибофуранозида.

4. Напишите схему реакции гидролиза метил-α-D-галактопиранозида, используя формулы Хеуорса.

5. Какой моносахарид получается при декарбоксилировании глюкуроновой кислоты? Приведите схему реакции.

ПЕРЕЧЕНЬ СОЕДИНЕНИЙ, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ НУЖНО ЗНАТЬ:

1. Глюкоза 6. Дезоксирибоза

2. Фруктоза 7. Галактозамин

3. Галактоза 8. Глюкозамин

4. Манноза 9. Глюконовая кислота

5. Рибоза 10. Глюкуроновая кислота

Для моносахаридов 1-6 знать:

- состав и строение;

- проекционные формулы Фишера для ациклической формы D- и L-ряда;

- циклические формы α- и β-аномеров (пиранозный и фуранозный циклы);

- формулы Хеуорса для α- и β –аномеров;

- конформационные формулы α- и β –аномеров.

6. ЛИТЕРАТУРА

ОСНОВНАЯ:

1. Конспект лекций.

2. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – 4-е изд. – М.: Дрофа, 2005. – С. 371-399.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: учеб. пособие/ Н.Н. Артемьева [и др.]: под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М: Медицина, 1999. – С. 250-269.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

1.Слесарев, В.И. Основы химии живого: учебник для вузов/ В.И. Слесарев. – СПб.: Химиздат, 2001. – С. 570-588.

2. Зеленин, К.Н. Химия: учебник для медицинских вузов/ К.Н. Зеленин. – СПб.: Специальная Литература, 1997. – С. 505-525.

3. Пузаков, С.А. Химия: учебник для вузов/ С.А. Пузаков. – М.: Медицина, 1995. – С. 449-476, 496-498.

Авторы: Зав. кафедрой, доцент, к.х.н. Лысенкова А.В., доцент, к.х.н. Филиппова В.А., ст. преподаватели Прищепова Л.В., Одинцова М.В., Чернышева Л.В., ассистенты Короткова К.И., Перминова Е.А.

18.01.2010




1.  ОБЩИЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О СТАТИСТИКЕ
2. Винный тур с 0205 по 07
3. Одна из обязательных предпосылок решения этой задачи состоит в переходе к выделению приоритетных направлен.html
4. не навредить окружающей среде
5. Старт
6. Аналіз поведінки фірми за умов невизначеності і ризику
7. логічний навч. посібник - А
8. Задание 1 Укажите шесть наиболее значимых требований к техническим средствам АИС предприятий 1
9. Тема- Створення компіляція й виконання найпростішого програмного проекту Мета- Ознайомитись з сере
10. оглы 14 лет Диагноз- Основной- Посттравматическая гематома оболочек левого яичка
11. реферат дисертації на здобуття наукового ступеня кандидита історичних наук Льв
12. Великая депрессия 1929-33 гг
13. Кража в уголовном праве России
14. История экономических учений
15. I Модель динамики инфляции и процентной ставки в России в 1995 году с учетом эффекта ликвидности на рынке ГКОО
16. Модуль 1 Модуль 2 ВСЕГО ПО УЧЕБНОЙ РАБОТЕ Аттестация
17. Виды и назначение индикаторов эко-эффективности
18. На тему Моя власна концепція ресторанного закладу Виконал
19. Реферат- Планирование и подготовка резерва руководителей
20. Модус «судьбы» в поэтике Б.К.Зайцева