Будь умным!


У вас вопросы?
У нас ответы:) SamZan.ru

Тема Производные пиразола План- 1 Понятие о производных пиразола 2 Феназон Антипирин 3 Метамизол

Работа добавлена на сайт samzan.ru: 2016-06-20


Лекция № 28

Тема «Производные пиразола»

План:

1) Понятие о производных пиразола

2) Феназон (Антипирин)

3) Метамизол натрия (Анальгин)

1. Понятие о производных пиразола

Пиразол – это пятичленный гетероцикл с двумя гетероатомами азота, азот в первом положении обладает кислотными свойствами, азот во втором положении - основными.

 

Частично гидрированный пиразол называют пиразолин.

Пиразолин                                                  Пиразолон-5

В медицинской практике применяют производные пиразолона – 5

2. Феназон (Антипирин)

Феназон (Антипирин)

Phenazonum (Antipyrinum)

1-фенил-2,3-диметилпиразолон-5

Мм=188,27

Описание:  Бесцветные кристаллы, или белый кристаллический порошок, без запаха, слабогорького вкуса, очень легко растворим в воде, спирте, хлороформе трудно в эфире. Водные растворы нейтральной реакции.

Растворимость антипирина в воде обусловлена образованием внутренней соли – цвитер-ион

Реакции подлинности:

1.1.Реакция комплексообразования к раствору препарата добавляют раствор FeCl3 появляется красное окрашивание, исчезающее при добавлении минеральных кислот.

1.2 Реакция электрофильного замещения. Атом водорода в положении 4 может замещаться на галоген, нитрогруппу и другие группы.  К раствору препарата добавляют  раствор  NaNO2  и кислоту HCl, появляется изумрудно-зеленое окрашивание.

 

Количественное определение:

Метод йодометрии обратное титрование. Метод основан на реакции электрофильного замещения атома водорода в четвертом положении на йод.

Навеску растворяют в воде, прибавляют определенный объем стандартного раствора йода, ацетата натрия для связывания HJ, хлороформ для растворения йодантипирина и йода. Избыток йода оттитровывают  стандартным раствором натрия тиосульфатом при энергичном встряхивании до обесцвечивания бурой окраски йода и хлороформного раствора

                J2 + 2 Na2S2O3 → 2NaJ + Na2S4O6

F=1/2

Применение: Как болеутоляющее средство, жаропонижающее.

Форма выпуска: Субстанция порошок, таблетки, в смеси с другими компонентами.

Хранение: В хорошо укупоренной таре.

3. Метамизол натрия( Анальгин).

     Метамизол натрия (Анальгин)

Metamizolum natrium   (Analginum)

1-фенил–2,3-диметил-4-метиламино-пиразалон-5 N-метансульфонат натрия моногидрат

Мм==351,76.

Описание: Белый кристаллический порошок, слегка желтоватым оттенком, хорошо растворяется в воде, спирте. Не растворим в эфире, хлороформе. В присутствии влаги и на свету – желтеет, разлагается и окисляется.

Реакции подлинность:

1.1. На катион натрия сухая реакция пламя окрашивается в желтый цвет.

1.2. Реакция окисления. Анальгин проявляет выраженные восстановительные свойства, которые обусловлены неустойчивой частично гидрированной системой пиразолина и гидразиновой группировкой.

Процесс окисления идет по схеме:

В качестве окислителей применяют:  нитрат серебра, натрия нитрит, хлорид железа (III), йодат калия KJO3:

 а) с раствором нитрата серебра образуется белый осадок затем окрашенный продукт, а затем серый осадок за счет выделения металлического серебра.

б) с раствором хлорида железа (III) синее исчезающее окрашивание.

в) с раствором натрия нитрита зеленовато-синее исчезающее окрашивание.

г) с раствором йодата калия в кислой среде в присутствии этанола появляется малиновое окрашивание (промежуточный продукт окисления) при дальнейшем добавлении йодата калия окраска усиливается и выделяется осадок бурого цвета.

                 

             5 SO2 + 2KJO3 →J2 + K2SO4 + 4SO3

             

1.3. Реакция гидролитического разложения.

Реакцию проводят при  нагревании с минеральной кислотой или с раствором щелочи. При щелочном и кислотном гидролизе общими продуктами являются метиламиноантипирин, формальдегид. Формальдегид доказывают по реакции образования ауринового красителя.

Количественное определение:

Метод йодометрии прямое титрование. Метод  основан на окислении анальгина стандартным раствором йода. При этом сера четырехвалентная в остатке анальгина окисляется до серы шестивалентной.

Навеску препарата растворяют в водно-спиртовой среде, прибавляют несколько капель кислоты хлористоводородной 0,01 моль/л для подавления гидролиза анальгина. В результате гидролиза может выделиться гидроксид натрия, который вступает в реакцию с йодом, что может привести к завышенным результатам. Титрование ведут в присутствии индикатора крахмала до фиолетового окрашивания, при энергичном встряхивании, так как процесс окисления идет медленно.

J2 +H2O →NaHSO4 + HJ ++

F=1/2

Применение: Анальгезирующее действие, противовоспалительное.

Форма выпуска: таблетки, порошок, в ампулах 50%

ВРД 1,0

ВСД 3,0.

Хранение. В хорошо укупоренной таре, в зачищенном от света месте. 

Контрольные вопросы для закрепления:

1.Каким реактивом можно отличить антипирин от анальгина?

2.Чем отличается метод йодометрии антипирина от анальгина?

3.Подвергается ли антипирин гидролитическому разложению?

Рекомендуемая литература

Обязательная:

1.   Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия.  М.: Академия, 2004.- 384 с.с255-262

2.  Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2008.-704с.:ил.

Дополнительная:

1.  Государственная фармакопея 11 изд., вып. 1-М: Медицина, 1987. - 336 с.

2.  Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с.

3.  Беликов В. Г.Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ- 2009. 616 с:ил.

Электронные ресурсы:

1. Фармацевтическая библиотека [Электронный ресурс].

URL:http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9     

2.  Фармацевтические рефератики  - Фармацевтический образовательный портал [Электронный ресурс]. URL:  http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/   

3. Компьютерное сопровождение лекции. Диск 1СD-RW.




1. і Спостерігається ригідність м~язів потилиці симптом Керніга підвищена чутливість до світла
2. тематические основы финансового менеджмента
3. СТАНОВЛЕНИЕ СИСТЕМЫ САМОСТОЯТЕЛЬНЫХ СУДЕБНЫХ ОРГАНОВ В 18 ВЕКЕ СУДЕБНЫЕ РЕФОРМЫ ПЕТРА ВЕЛИКОГО И ЕКАТЕРИНЫ
4. Теория государства и права в системе гуманитарных и юридических наук
5. Тема 5 УПРАВЛІННЯ ФОРМУВАННЯМ ІНВЕСТИЦІЙНИХ РЕСУРСІВ підприємства 5
6.  Гарольд Л Кир Великий
7. Традиційна народна медицина гуцулів Рахівщини XIX початку XX ст
8.  это разногласия между субъектами трудового права по поводу установления условий труда или заключения труд
9.  правильно выбрать необходимые программные средства что весьма сложно в условиях их большого многообраз
10. 4 Феномен советского кино который мы только сейчас начинаем осознавать это тот факт что несмотря на н.
11. Стандарты скорой медицинской помощи
12. статья. Русская сурдопсихология шла в ногу с развитием мировой сурдопсихологии- в 2030 гг
13. Тема занятия Преподаватель
14. Курсовая работа- Значение и функции удобрений
15. Г. Кленьшев Председатель Совета Алтайской краевой федерации панкратиона
16. 1 Место налоговых отношений в системе экономических отношений 5 1
17. Тема Современное мировое образовательное пространство
18. Теоретико-практический подход к стратегическому управлению предприятиями малого бизнеса
19. тема WebMoney WebMoney или WebMoney Trnsfer международная электронная платёжная система
20. По дому плавали запахи и крики