Будь умным!


У вас вопросы?
У нас ответы:) SamZan.ru

Аминокислоты это органические соединения в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильны

Работа добавлена на сайт samzan.ru: 2016-06-09

Аминокислоты ч.1.

Аминокислоты  - это органические соединения,    в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и амиинные группы. Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот,    в которых один или несколько атомов водорода  заменены на аминогруппы

По кислотно-основным свойствам аминокислоты делятся на нейтральные, с равным числом амино- и карбоксильных групп (таких большинство), кислотные – с дополнительной  карбоксильной группой ( аспаргиновая и глутаминовая), основные – с дополнительной аминогруппой (лизин). В зависимости от  числа карбоксильных групп в молекуле  аминокислоты делятся также на одноосновные и двухосновные. По числу аминогрупп в молекуле различают  моноаминокислоты и диаминокислоты.

  

Глутаминовая к-та   лизин

Моноаминокислота   диаминокислота

двухосновная

Номенклатура. аминокислоты называют как по тривиальной, так  и  по систематической номенклатуре.  в систематической -  положение аминогруппы обозначается цифрой или буквой греческого алфавита.

Для аминокислот, участвующих в построении белков (все растительные и животные белки состоят из 20 аминокислот), применяют в основном тривиальные названия. Природные аминокслоты – это альфа-аминоислоты.  

Человек и животные синтезируют большинство так называемых заменимых аминокислот из обычных безазотистых продуктов обмена и аммонийного азота; незаменимые аминокислоты должны поступать с пищей. Аминокислоты занимают центральное место в обмене азотистых веществ (входят в состав белков, пептидов, участвуют в биосинтезе пуринов, пиримидинов, витаминов, медиаторов, алкалоидов и других соединений).

В организме окислительный распад аминокислот путём дезаминирования (особенно интенсивно идёт в почках и печени) главным образом глутаминовой кислоты, образовавшейся путём переаминирования, приводит к образованию кето- и оксикислот - промежуточных продуктов цикла трикарбоновых кислот. Далее они превращаются в углеводы, новые аминокислоты и т. п. или окисляются до СО2 и H2O с выделением энергии. При этом азот в виде аммонийных солей, мочевины и мочевой кислоты выводится из организма.

Высшие растения и хемосинтезирующие организмы все необходимые им аминокислоты синтезируют из аммонийных солей и нитратов (в растительной клетке они восстанавливаются до NH3) и кето- или оксикислот - продуктов дыхания и фотосинтеза. У растений связанный азот используется более полно и азотистые отходы практически отсутствуют.

Различают  заменимые и незаменимые аминокислоты.   Заменимые аминокислоты могут синтезироваться в организме, при этом азот для их образования   отнимается от аминокислот, поступающих    в составе белков пищи. К заменимым аминокислотам относятся аланин, аспарагин, аспарагиновая кислота, глицин, глютамин, глютаминовая кислота; аргигин, гистидин, пролин, серии, тирозин, цистеин.

Незаменимые аминокислоты - кислоты, которые не синтезируются клетками животных и человека и поступают в организм только в составе белков пищи. Для разных животных набор незаменимых аминокислот неодинаков. Отсутствие или недостаток незаменимых аминокислот приводит к остановке роста, падению массы, нарушениям обмена веществ и к гибели организма. (валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан и фенилаланин) т. е. не могут синтезироваться в организме животных и человека, и должны доставляться с пищей

Из 20 аминокислот, обычно встречающихся в белках, последним был открыт  в 1935 году треонин, выделенный из белка рыб.

Классификация аминокислот ( или их производных):

1) по радикалу

Неполярные, например глицин, аланин, валин  

Полярные незаряженные (заряды скомпенсированы) при pH=7: серин, треонин, аспарагин  

Полярные заряженные отрицательно при pH<7:   аспартат, глутамат (за счёт второй карбоксильной группы несут в растворе отрицательный заряд)

Полярные заряженные положительно при pH>7: лизин, аргинин, гистидин (несут в растворе положительный заряд)

2) по функциональным группам

Алифатические:  

Моноаминомонокарбоновые: глицин, аланин, валин, лейин, изолейцин  

Оксимоноаминокарбоновые: серин, треонин

Моноаминодикарбоновые:  аспаартат, глутамат

Амиды моноаминодикарбоновых: аспарагин, глутамин

Диаминомонокарбоновые: лизин, аргигин

Серосодержащие: цистеин

Ароматические: фенилаланин, тирозин

Гетероциклические: триптофан, пролин

Иминокислоты:  пролин

 

3) по путям биосинтеза ( или по семействам )

Одна и та же аминокислота может образовываться разными путями.  Не всегда конкретную аминокислоту можно однозначно отнести к определённому семейству; делаются поправки для конкретных организмов и учитывется преобладающий путь. По семействам аминокислоты обычно распределяют следующим образом:

  •  Семейство аспартата: аспартат, аспарагин, лизин, изолейцин  
  •  Семейство глутамата:глутамат, глутамин, аргинин, пролин  
  •  Семейство пирувата: аланин, валин, лейцин  
  •  Семейство серина: серин, цистеин, глицин
  •   Семейство пентоз: гистидин, фенилаланин, тирозин  

 

4) по способности организма синтезировать из предшественников

Незаменимые (Для большинства животных и человека незаменимыми аминокислотами являются валин, изолейцин, лейцин, треонин, метионин, дизин, фенилаланин, триптофан, аргинин, гистидин)

Заменимые (Для большинства животных и человека заменимыми аминокислотами являются: глицин, аланин, пролин, серин, цистеин, аспартат, аспарагин, глутамат, глутамин, тирозин)  

Существует понятие  условно заменимых аминокислот -  для кислот, синтезирующихся при определенных условиях (например, аргенин - синтезируется в организме человека и считается заменимой аминокислотой, но в связи с некоторыми особенностями его метаболизма при определённых физиологических состояниях организма может быть приравнен к незаменимым. Гистидин также синтезируется в организме человека, но не всегда в достаточных количествах, потому должен поступать с пищей.)

Важнейшие аминокислоты, входящие в состав белка:

Одноосновные моноаминокислоты

Аланин (Ала, Ala)

Валин* (Вал, Val)

Глицин (Гли, Gly)

заменимая

2-аминопропановая к-та (сист)

Альфа-аминопропионовая

В сравнительно небольших количествах входит  почти во все белковые тела, например, в фиброине, являющемся основой шелковой нити, много аланина в растительных организмах. содержится в свободном состоянии в плазме крови, мышцах

один из источников глюкозы в организме 

аланин синтезируется из незаменимых аминокислот, а именно лейцина, изолейцина и валина.

снижать риск развития камней в почках. является основой нормального обмена веществ в организме.

Принимает активное участие в детоксикации аммиака в случае повышенных физических нагрузок.

Избыток аланина в организме может привести к развитию синдрома хронической усталости.

В пище яблоки, апельсины, киви животных белках, молочных продуктах, овсе, пшенице, авокадо. Главным источником аланина является мясной бульон..

Незаменимая

Альфа – аминоизовалериановая к-та

(тривиальное)

2-амино-3-метилбутановая кислота (систематическое)

Содержание В. в белке обычно колеблется от 4,1% (миоглобин лошади) до 7—8% (сывороточный альбумин человека, казеин молока), в некоторых случаях — 13—14% (эластин соединительных тканей). Отсутствие В. в пище делает сё неполноценной по белку и приводит к отрицательному азотистому балансу . служит одним из исходных веществ при биосинтезе пантотеновой кислоты-Витамина B5 и пенициллина. Опыты на лабораторных крысах показали, что валин повышает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли,холоду и жаре.

( в пище в сырой говядине, сырой курице, сыром рыбном филе, яйца, молоко, грецкие орехи, рис, кукурузная мука)

аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота

заменимая

Был первой аминокислотой, в 1820 году выделенной из желатина.

входит в состав многих, особенно фибриллярных белков, особенно много в составе желатина и фиброина (натурального шелк) и участвует в биосинтезе пуриновых оснований, других аминокислот.

Фармакологический препарат глицина оказывает седативное (успокаивающее), мягкое транквилизирующее (противотревожное) и слабое антидепрессивное действие

Глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность. Обладает антиоксидантным и антитоксическим действием, поэтому может уменьшать токсическое действие алкоголя и лекарственных средств,

снижать тягу к сладостям

В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640, как модификатор вкуса и аромата.

Изолейцин* (Иле, Ile)

Лейцин *(Лей, Leu)

Метионин* (Мет, Met)

 a-амино-b-метилвалериановая кислота

незаменимая

входит в состав всех природных белков. Основным свойством изолейцина является его участие в синтезе гемоглобина, гормонов и ферментов. Так же изолейцин влияет на уровень сахара в крови

К пищевым источниками изолейцина относятся миндаль, кешью, куриное мясо, турецкий горох, яйца, рыба, чечевица, печень, мясо, рожь, большинство семян, соевые белки. Для получения суточной нормы изолейцина человеку необходимо съедать 300-400 грамм мяса говядины или птицы. 400 гр. орехов, или 300-400 гр. фасоли, или 800 гр. Гречки.

Используется при синтезе антибиотиков

 2-амино-4-метилпентановая

аминоизокапроновая кислота, 

Незаменимая.

содержится в продуктах гидролиза казеина, гемоглобина. является стимулятором образования белка в мышечной ткани

Отсутствие Л. в пище приводит к отрицательному балансу азота и прекращению роста у детей. защищает мышечные ткани и является источниками энергии, а также способствует восстановлению костей, кожи, мышц, поэтому прием часто рекомендуют в восстановительный период после травм и операций.

Среди пищевых источников лейцина можно выделить бурый рис, мясо, бобы, орехи, а также пшеничную и соевую муку.

 2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота

алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде,

. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин). Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина.Значительное количество метионина содержится в казеине.

Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве.

Метионин помогает в некоторых случаях шизофрении, так как снижает уровень гистамина* в крови, который может нарушать передачу информации в мозге. Было доказано, что в сочетании с холином и фолиевой кислотой он может использоваться как защитное средство против некоторых видов опухолей. Недостаток метионина может нарушить способность организма вырабатывать мочу и вызвать водянку (отек в результате задержки жидкости в тканях) и понизить сопротивляемость инфекциям. Недостаток метионина у подопытных животных также связывался с отложениями холестерина, атеросклерозом и выпадением волос. 

Серин (Сер, Ser)

Тирозин (Тир, Tyr)

Треонин* (Тре, Thr)

α-амино-β-оксипропионовая кислота; 2-амино-3-гидроксипропановая кислота  оксиаминокислота, заменимая. Название происходит от лат слова Сера - шелк.

Находится в фиброине шелка , является производной аланина.

Серин участвует в образовании активных центров ряда ферментов.

участвует в биосинтезе ряда других заменимых аминокислот: глицина, цистеина, метионина, триптофана.

 b-(пара-оксифенил) a-аминопропионовая кислота или

парагидроксифенилаланин – тиразин ТИР. Аромтическая аминокислота.

также присутствует при синтезе гормонов. входит в состав ферментов. входит в состав белков всех известных живых организмов. Впервые выделен из казеина.

относят к заменимым для большинства животных и человека аминокислотам, так как в организме эта аминокислота образуется из другой (незаменимой) аминокислоты — фенилаланина. 

входит в состав многих белков и пептидов — казеина, фиброина,кератина, инсулина и др.; легко выделяется из белковых гидролизатов вследствие плохой растворимости в воде.

Окисление Т. Ферментом тирозиназой — важная промежуточная реакция при биосинтезе меланинов,  адреналина у человека. Иодированные производные Т. — тироксин итрииодтиронин — гормоны щитовидной железы

α-амино-β-гидроксимасляная кислота; 2-амино-3-гидроксибутановая кислота, незаменимая, впервые выделена из белка овса.

Бактериями и растениями треонин синтезируется из аспарагиновой кислоты через стадию образования гомосерин-O-фосфата. Треонин содержат большинство продуктов животного происхождения, молочных продуктов и яиц. Она важна для синтеза коллагена и эластина, помогает работе печени и участвует в обмене жиров в комбинации с аспартовой кислотой и метионином. Треонин находится в сердце, центральной нервной системе, скелетной мускулатуре и препятствует отложенную жиров в печени. Эта аминокислота стимулирует иммунитет, так как способствует продукции антител. Треонин очень в незначительных количествах содержится в зернах, поэтому у вегетарианцев чаще возникает дефицит этой аминокислоты.

Фенилаланин* (Фен, Phe)

Цистеин (Цис, Cys)


...

...

Ароматическая аминокислота

α-амино-β-фенилпропионовая кислота,

2-амино-3-фенилпропановая кислота

входит в состав белков всех известных живых организмов

незаменимая

По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой. Служит исходным веществом при формировании  гормонов щитовидной железы.

Фенилаланин в природе синтезируется микроорганизмами, грибами ирастениями.

Используют фенилаланин для сбалансирования кормов для животных, как компонент спортивного питания. Значительная часть фенилаланина идёт на производство дипептидааспартама — синтетического сахарозаменителя, активно использующегося в пищевой промышленности, чаще в производстве жевательной резинки и газированных напитков. 

аминокислота влияет на настроение, уменьшает боль, улучшает память и способность к обучению, подавляет аппетит.

α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-сульфанилпропановая кислота

алифатическая серосодержащая кислота. является производном аланина, в котором водород при углероде в бета-положении замещен на группу SH (меркаптановая или тио-группа). Заменимая.

 Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи.

входит в состав α-кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин входит в состав и других белков организма, в том числе некоторых пищеварительных ферментов. может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ ивитамина В6. В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород. Цистеин способствует пищеварению, Способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации. Один из самых мощныхантиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена.

Дополнительный прием цистеина необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке. Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо. Эта аминокислота также ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани. L-цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. 

Двухосновные моноаминокислоты

Аспаргиновая кислота (Асп, Asp)


...

Глутаминовая кислота (Глу, Glu)

...

аминоянтарная кислота, аспартат, аминобутандиовая кислота

заменимая

присутствует в организме в составе белков и в свободном виде, участвует в образовании   мочевины. Образуется при гидролизе белков

Продуктом амидирования является аспарагин

2-аминопентандиовая кислота.

Заменимая

 В живых организмах глутаминовая кислота в виде аниона глутамата присутствуют в составебелков, ряда низкомолекулярных веществ и в свободном виде. Глутаминовая кислота играет важную роль в азотистом обмене. глутамат используют как усилитель мясного вкуса. (полулетальная доза) глутамата натрия для крыс и мышей составляет 15-18 граммов на килограмм массы тела[9]. Для сравнения, LD50 поваренной соли для крыс и мышей составляет 3-4 грамма[10

Одноосновные диаминокислоты

Аргинин* (Арг, Arg)


...

Лизин* (Лиз, Lys)

 

...

2-амино-5-гуанидиновалериановая кислота

Незаменимая

Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. участвует в  синтезе белков, мочевины.

Аргинин является донатором оксида азота, открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине (открытие сосудорасширяющего эффекта при лечении гипертонии, Оксид азота губителен  для клеток злокачественной природы).

Под действием фермента аргиназы, а также при щелочном гидролизе А. распадается на аминокислоту орнитин и мочевину; эта реакция играет важную роль в образовании мочевины в печени млекопитающих.

2,6-диаминогексановая кислота

оснОвная алифатическая кислота, незаменимая

Лизин участвует в формировании коллагена и восстановлении тканей., производства антител, гормонов,ферментов,  альбуминов. Под влияием гнилостных бактерий  лизин образует кадауверин – вещество высокой токсичности, трупный яд.

Его применяют в восстановительный период после операций и спортивных травм.

Получают лизин из рыбы, мяса, молочных продуктов, завязи пшеницы, ржи, фруктов и овощей. В растительных продуктах содержание лизина почти всегда ограничено, то есть даже малые количества лизина существенно повышают пищевую ценность этих продуктов. Отсутствие Л. в пище замедляет рост у детей, у взрослых приводит к отрицательному балансу азота и нарушению нормальной жизнедеятельности организма

Аминокислоты, содержащие амидную группу

Аспарагин (Асн, Asn)


...

Глутамин (Глн, Gln)

...

амид аспарагиновой кислоты,

заменимая

впервые был выделен из ростков спаржи, входит в состав различных растений. Первая полученная человеком аминокислота.

Участвует в процессе построения белков, животных источниках: молоко, сыворотка, мясо, домашняя птица, яйца, рыба, морепродукты

растительных источниках: спаржа, помидор, бобовые, орехи, семена, соя, цельные зёрна.

В живых клетках присутствует в свободном виде и в составе белков. Путем образования аспарагина из аспарагиновой кислоты в организме связывается токсический аммиак.

амид моноаминодикарбоновой глутаминовой кислоты

заменимая кислота

отвечает за Биосинтез углеводов, Участие в синтезе нуклеиновых кислот, участие в синтезе ферментов, осуществляющих окислительно-восстановительные реакции Синтез фолиевой кислоты (итероилглутаминовая кислота).

является популярной аминокислотой для пищевых добавок используемых в бодибилдинге.

Аминокислоты, содержащие гетероциклические кольца

Гистидин (Гис, His)

Пролин (Про, Pro)

Триптофан* (Трп, Trp)


...

L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота,

Гетероциклическая, оснОвная аминокислота

используется для биосинтеза белка, синтеза гистамина ,сосудорасширяющего средства. В большом количестве содержится в гемоглобине крови. Гистидин входит в состав активных центров множества ферментов, является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из «существенных» аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей.

пирролидин-α-карбоновая кислота — гетероциклическая аминокислота

пролин входит в состав всех белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген

В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты. Чередующиеся остатки пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

β-индолиламинопропионовая

входит в состав белков всех известных живых организмов

Синтетический триптофан добавляют в комбикорма для животных. Триптофан является компонентом пищевых белков. Наиболее богаты триптофаном такие продукты, как грибы, овёс, бананы, сушёные финики, арахис, кунжут, кедровый орех, молоко, йогурт, творог.

Триптофан присутствует в большинстве растительных белков, особенно им богаты соевые бобы. Очень малое количество триптофана содержится в кукурузе, поэтому питание только кукурузой приводит к нехватке этой аминокислоты и, как следствие, к пеллагре. Одним из лучших источников триптофана является арахис, причем как цельные орехи, так и арахисовое масло.

Показаниями к применению также являются: комплексная терапия больных с алкогольной, опиатной и барбитуратной зависимостью с целью нивелирования проявлений абстинентного синдрома, лечение острой интоксикации этанолом, лечения маниакальной депрессии

PAGE  1


1. Введение Плавание в древние времена и современные стили плавания Александр Попов Русский Тарзан Пораже
2. . Травмирующее события и его последствия для человека5 1
3. Утвержден На заседании Исполкома БРОО Брянская областная Федерация футбола
4. Франция от революции 1848 года ко второй империи
5. Особенности архаической модели диалога
6. Категория амбивалентности в теории воспитания человека
7. тема налогообложения; Подготовка комплекта необходимых документов для регистрации ИП
8. N 2 О ПРИМЕНЕНИИ СУДАМИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ТРУДОВОГО КОДЕКСА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ в ред
9. Эмпирическое социальное исследование и его методы
10. 40 неделе без осложнений
11. Девятое термидора и Чертов мост оба посвящены коллизиям большой европейской политики конца XVIII века
12. лекция Цель курса истории науки и техники как междисциплинарной науки заключается в том чтобы осветить и
13. Реферат- Слуховий аналізатор
14. ТУР по Львову и Прикарпатью 6 дней-5 ночей Маршрут- Львов ИваноФранковск Коломыя Яремче Ворохта Шешо
15. Капуста цветная запеченная под соусом
16. .08 Виктор Черников Топоръ
17. курд официально никогда не употреблялось в турецких СМИ- газеты журналы говорили о.html
18. Их добровольно принятая на себя миссия заключалась в том чтобы отправлять меня туда куда мне захочется
19. Использование сублимации в пищевой промышленности
20. 1112 пары будут начинаться с 10